Najstarsze ślady osadnictwa na terenie Warszawy sięgają paleolitu i epoki brązu, pod koniec której istniały prawdopodobnie osiedla w okolicy Targówka.
Miejsce krzyżowania się dróg handlowych, biegnących znad Bałtyku po Morze Czarne i z Małopolski do Prus, stworzyło korzystne warunki dla zakładania grodów. W średniowieczu w obrębie współczesnego miasta znajdowały się grody: Stare Bródno (założony w X w.), Jazdów (założony prawdopodobnie w XII w.), Warszawa (założony prawdopodobnie w XIII w.). Wokół grodów rozwijały się osady przygrodowe i osiedla handlowe: Kamion, Solec, Targowe.
Po zniszczeniu przez Litwinów w 1262 grodu Ujazdowskiego, na lewym brzegu Wisły, w pobliżu grodu warszawskiego, założono nowe miasto, które pod koniec XIII w. stało się siedzibą książęcą, otrzymując ok. 1300 prawa miejskie chełmińskie (Stara Warszawa). Z tego okresu pochodzi także pierwsza wiarygodna wzmianka źródłowa o mieście (1313). 1339 odbył się tu proces polsko-krzyżacki. W XIV-XV w. otoczona murami obronnymi z systemem bram i mostów nad fosą.
1408 na południe od Starej Warszawy lokowano nowe miasto (Nowa Warszawa), także na prawie chełmińskim. Od XV w. stolica księstwa mazowieckiego, ośrodek handlu. 1526 wraz z całym księstwem włączona do Korony. Od 1569 miejsce zbierania się sejmów walnych Korony i Wielkiego Księstwa Litewskiego, od 1573 miejsce elekcji. 1573 konfederacja warszawska uchwaliła równouprawnienie innowierców.